ポジティブドリームパーソンズは、3月14日のホワイトデーに合わせ、鉄道ファン向け、大好きな場所で大切な人へ告白するためのプラン「鉄道ボーイ応援プラン」を、2012年2月20日に発売した。品川駅高輪口前にある複合施設「SHINAGAWAGOOS（シナガワグース）」内、30階「レストランチェリースカイバー」での販売となる。品川駅付近の線路が見渡せる窓側席を確約品川駅から田町駅方面一帯が見渡せる眺望相手に気持ちを伝える勇気が出せない鉄道ファンがターゲットになっていて、最上階にあり、かつ品川駅付近の線路が見渡せるレストラン「レストランチェリーウィズスカイバー」の窓側席を確約できるプランだ。ディナーコース料理は1人15000円で、旬のオードブルから、スープ、魚料理、肉料理、料理に合わせたソムリエセレクトワイン（スパークリングワイン・白ワイン・赤ワイン）、特製ケーキ、食事中にプレゼント用のフラワーが届くポーターサービスまである。また、次のデートの約束に使えるようにと、京急線各駅（泉岳寺駅を除く）の1日乗り放題チケットもプレゼントされる。販売期間は2012年3月31日まで。利用の3日前までの予約制で、2人以上から。
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