東京都の舛添要一前知事の辞職にともなう都知事選は2016年7月31日に投票日を迎え、投票が締め切られた20時の直後、NHKなど報道各社は一斉に小池百合子元防衛相（64）が当選を確実にした、と報じた。出口調査の結果などををもとに報じた。各紙の事前の情勢調査では、序盤から小池氏が優勢で、野党4党（民進、共産、社民、生活）が統一候補として擁立したジャーナリストの鳥越俊太郎氏（76）、「保守分裂選挙」の末に自民党が擁立した増田寛也元総務相（64）が追い上げる展開とされた。しかし、終盤では、鳥越氏は週刊誌報道の影響などもあって失速。固い組織票に支えられた増田氏が急速に追い上げているとされたが、幅広く無党派層の支持を受けた小池氏が逃げ切った。鳥越、増田陣営にマイナス要素相次ぐ終盤にかけて追い上げを見せたとされる増田陣営だったが、7月26日に自民党本部で行われた決起集会で、来賓の石原慎太郎氏が小池氏を念頭に「大年増の厚化粧」などと発言。7月29日のテレビ討論番組では、この石原氏の発言について小池氏が「これはむしろ増田さんの応援にはならなかったんじゃないだろうか」と述べ、小池氏側からの攻撃材料にされた。また、当初から自民党都連の親族も含めた締め付けがが伝わった結果、逆に自民党支持者が都連への反発から小池氏支持に回ったとの指摘もあった。閣僚が次々に応援に入るなど組織戦を徹底したものの、安倍晋三首相はビデオメッセージを寄せただけで応援演説には立たなかった。鳥越陣営では、告示日直前の出馬表明で準備不足が当初から指摘されたのに加え、7月21日発売の週刊文春と28日発売の週刊新潮が相次いで鳥越氏の「淫行疑惑」を報じ、鳥越氏側は「事実無根」「選挙妨害」として刑事告訴したものの、本人からの説明がなかったことが批判を浴びた。元々民進党の支持層を固めきれていなかったが、この報道をきっかけに無党派層離れが加速したとみられる。さらに、民進党の岡田克也代表は投票日直前の7月30日に退任の意向を表明。民進党内からは「執行部の責任者は敵前逃亡か」（木内孝胤衆院議員）といった批判の声が公然と上がるなど、投票日を目前に混迷した印象をさらし、組織的にも支えきれなかった。
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