2016年7月31日に投開票された東京都知事選では、無所属で立候補した元防衛相の小池百合子氏（64）が約291万票を獲得して勝利を収めた。選挙期間中には、自民推薦の増田寛也氏への応援演説に駆けつけた元都知事の石原慎太郎氏（83）が小池氏を「厚化粧」「大年増」とこき下ろしたことが、逆に小池氏に有利になったのではと話題になった。開票から一夜明けた8月1日朝のテレビ番組で、慎太郎氏の息子でタレントの石原良純氏（54）から祝福の言葉を贈られた小池氏は「お父さんには大変お世話になりました」と余裕の笑顔をみせた。良純「内心はやはり、お腹立ちですよね...？」小池氏は1日の「モーニングショー」（テレビ朝日系）に中継で生出演した。その中で、司会の羽鳥慎一アナウンサー（45）から「終盤で小池さんのお化粧に関する発言もありまして、いろいろと話題になりましたけれども...」と、石原元都知事の「厚化粧」発言について質問されると、「そうですね、ある意味石原元知事らしいなといいますか、そういう男性も日本にはまだまだおられるんだな、と」と苦笑交じりに回答。さらに「せっかくこれまで素晴らしい功績を残しておられたのに、これからその言葉ばかり引用されるのでは勿体ないな、という風に思いました」と続けた。ここで小池氏に声をかけたのが、石原元知事の次男である良純さんだった。良純さんは月曜コメンテーターとして同番組に出演しており、この日はタイミングよく小池氏と顔を合わせることになったのだ。良純さんが「どうもおめでとうございます」とカメラ越しに当選を祝うと、小池氏は「どうも、お父さんに大変お世話になりました」と笑顔で応じた。これに良純さんは「とんでもございません！」と恐縮し、「内心はやはり、お腹立ちですよね...？」と厚化粧発言への本心を尋ねた。「石原慎太郎というのはああいう人ですので」すると小池氏は「いえいえ」とやんわり否定しながらも、「まあね、ThisisJapanだと思いましたね。まあ、言いたくはないのですけど、顔の傷がございますので、隠すのに苦労していましたので、子供のころから。それを指摘されるのはちょっとつらい思いがいたしました」と打ち明けた。小池氏は「顔にアザがあるため、医療用の化粧品でカバーしている」と28日に別の番組で語っている。この回答を受け、良純さんは「おそらく小池先生もご存じだとは思いますけど、石原慎太郎というのはああいう人ですので、たぶん謝らないと思いますので、私がかわりに...」と、父の代わりに頭を下げて謝罪。これを小池氏は「あ、そうですか、はい」と笑顔で受け入れた。石原都政については「国と対抗する姿勢でどんどん突き進まれたことは本当に尊敬していますし、ある意味、参考にさせていただきたい」「ある意味でみんなをハラハラさせる手法だったと思いますが、私はそうした点も学びながら、逆に今度はワクワクさせる都政にしていきたい」などと語った小池氏。ただ、最後に良純さんから「また機会があったら、石原慎太郎とも話してみてください」と声をかけられると、「あはははは」と笑うのみで、YESともNOとも答えなかった。
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