「ウェブ進化論」（ちくま新書）の著者としても知られる作家で経営コンサルタントの梅田望夫さんのインタビューが、波紋を呼んでいる。これまでは、ウェブの世界については楽観的な発言を繰り返してきた梅田さんだが、インタビューでは、日本のウェブについて「残念」と発言。これまでの考え方を覆したかのように見えることから、「はてなブックマーク」上では、1400を超えるコメントがつくなど、異例の事態に発展している。「比較論で言えば英語圏と日本語圏とずいぶん違うと思いますけどね」波紋を呼んでいるのは、ニュースサイト「ITmedia」に2009年6月1日に掲載された、梅田さんの長文インタビューだ。梅田さんは06年に「ウェブ進化論」で、ウェブの「次の10年」がどうなるかを予測。「ウェブ2.0」という言葉が広まるきっかけの一つとなった。同書では、ネットは「善」であるという立場が貫かれており、ウェブ2.0についても、「精神的支柱になっているのはオプティミズム（楽観主義）と果敢な行動主義である」と断言している。それ以降の「ウェブ時代をゆく」（ちくま新書）といった著書でも、ウェブの可能性を強調し続けていた。ところが、今回のインタビューでは、この楽観主義が一転したかのような発言が目立つのだ。まず、梅田さんは、日本のSNSについて、「上に上がるため、自分を高めていくため（の役割を果たしている）、という流れがあるかというと、部分的にはあるかもしれないけれど、比較論で言えば英語圏と日本語圏とずいぶん違うと思いますけどね」と、米国と日本とを比べた時に、国内のSNSはインフラとしての役割をあまり果たしていないことを指摘。また、08年11月、梅田さんが「ツイッター」に「はてな取締役であるという立場を離れて言う。はてぶ（編注:「はてな」が提供している「はてなブックマーク」）のコメントには、バカなものが本当に多すぎる」こう書いて批判が殺到したことについては、「日本語圏のネット空間において、ユーザーが100万人とかいるはてなの取締役であると。そうすると、日本語圏のネット空間について、何かネガティブなことを語るということは、『おまえは自分の利用者を批判するのか』というコメントがあったわけ。それについてコメントすることも、僕はやめようと思ったんだよね」と、日本のネット環境に対しての息苦しさを示唆した。「"上の人"が隠れて表に出てこない、という日本の現実」また、梅田氏は、一部の非常にすぐれた人がウェブを通じて表に出てくれば「知」を共有でき、実際に、英語圏ではそのような層がリーダーシップをとっているとの持論を展開。その上で、「素晴らしい能力の増幅器たるネットが、サブカルチャー領域以外ではほとんど使わない、"上の人"が隠れて表に出てこない、という日本の現実に対して残念だという思いはあります。そういうところは英語圏との違いがものすごく大きく、僕の目にはそこがクローズアップされて見えてしまうんです」などと説明している。これまでの「ポジティブ思考」から大きく方向転換したともとれる内容なだけに、ネット上での反響は多く、特に、記事に付けられた「はてなブックマーク」の数は1400を超えている。書き込まれた内容はというと、記事のタイトル「日本のWebは『「残念』」をもじったのか、「はてなが残念」「これは残念」といったものが目立つ。中には、「すねちゃったいじけ親父のお話」という声もあり、梅田さんの心が半ば折れてしまったと感じた「はてブ」利用者も少なくない様子だ。
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