お笑いコンビ「オズワルド」畠中悠さんが、2024年3月25日に公開されたお笑いコンビ「鬼越トマホーク」のYouTube動画にゲスト出演し、交際中であるタレント・井上咲楽さんとの馴れ初めを語った。「彼女が出来たことがない」話に人気芸人が一言畠中さんによると、2人が初めて出会ったのは、オズワルドが「M-1グランプリ」決勝に進出した19年。決勝に際して出演したラジオ番組で対面するも、「そっから別になんもなく」と当時は意識していなかった様子だ。それから2年後の21年、「第42回ABCお笑いグランプリ」の優勝特典として出演したラジオ番組で咲楽さんと共演。番組では恋愛トークが盛り上がったといい、畠中さんの「34歳で1回も彼女が出来たことがない」という話を受け、「NONSTYLE」井上裕介さんが「咲楽ちゃん、畠中どうなん？」と打診する場面があったという。咲楽さんは、「私、メイクさんに1回『芸人のオズワルド畠中さんとか、相性良さそうじゃない？』って言われたことあるんです」と返答。一方で番組終了後に、咲楽さんからインスタグラムのDMを通じて「今日、ラジオで変なこと言ってすみませんでした」と謝罪が届いた、と畠中さんはいう。「これがチャンスなんじゃないかとちょっと思った」畠中さんは「彼女も出来たことなかったんで、これがチャンスなんじゃないかとちょっと思った」とぶっちゃけ。やりとりを重ね、食事に誘ったといい、「今思ったらずるいかもしれないですけど、向こうが『（変なこと言って）申し訳ない』っていうスタートなので、断ることしないんですよね」と振り返る。話を聞いた鬼越トマホーク・坂井良多さんは、「草食の誘い方だよね。肉食芸人はある意味言い方悪いけど、色んな人に送って（返信が）来たのにガブッて。でも、（畠中さんは）草食だから来たのを大事に大事にってね」と感心。その相方の金ちゃんが「多分だけど咲楽ちゃん的にも畠中のこといいなと思ってたんじゃないの？」と尋ねると、畠中さんは、「後々聞いたら、蛭子（能収）さんが大好きなんですよ、咲楽ちゃん」「自己評価は低いけど自己肯定感は高いみたいな。それが俺に似てるらしくて」とコメント。坂井さんは「週刊誌の直撃とかあったけど結構応援される良いカップルだよね」と祝福した。
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