大人気イケメンYouTuber（ユーチューバー）、はじめしゃちょーが2017年4月27日、ほぼ1カ月ぶりにツイッターを再開すると同時に、はじめしゃちょーと疑似恋愛が楽しめるゲームアプリ「Youと恋する90日間」の配信が始まった。はじめしゃちょーといえば「浮気＆二股交際疑惑」「4股交際疑惑」で大炎上し、17年3月30日に活動中止を発表していただけに、「タイムリー過ぎる！！！」などと注目を集めている。YouTuberと疑似恋愛する想定「Youと恋する90日間」はプレイヤーがユーチューバ―のアシスタントとなり、日々の生活の中での疑似恋愛を楽しむ、というもの。マルチエンディング形態で、ゲーム内イベントでの選択肢の選び方によってストーリーが変化して行く。ゲームキャラクターはアニメーションで描かれているがゲームクリアのご褒美として本人の実写も用意されている。4月27日配信では、はじめしゃちょー編のほか、同じユーチューバ―のアバンティーズ編の2つのシナリオが用意されていて、5月以降も同じくポッキー編、カリスマブラザーズ編の配信が予定されている。はじめしゃちょーは、17年3月に「浮気＆二股交際疑惑」が発覚し、3月22日にユーチューブに謝罪動画を投稿し、2股期間があったことを認めた。この動画は17年4月28日現在で1100万以上の視聴が行われている。さらに17年3月27日夜にゴルフクラブをへし折る動画をアップしたことでファンだけでなく、当のゴルフクラブメーカーからも注意を受けることとなり、「ここ最近で様々な事があり、一度、自分の中でこの先何をしたいのか、そして、何をすべきなのか、そして、応援してくださる皆様のために何ができるのかを考える時間が欲しく、少しの間ですが。動画をお休みさせていただきます」(原文ママ)と3月30日に活動中止を発表していた。「ゲームでも浮気するのか」そのはじめしゃちょーは4月27日、「ただいまTwitter」と約1カ月ぶりにツイッターを再開。J-CASTニュースが28日に「Youと恋する90日間」を制作したアリスマティックに取材したところ、実在するユーチューバーをゲームの主人公に起用したことについて、「ユーチューバ―は女性の間でも大人気でアイドル的存在になっていますので、疑似恋愛ができる存在としての需要は高いと考えました」と開発経緯を語った。企画は前からあったが実際に制作に動いたのは16年10月頃からだという。はじめしゃちょーが女性問題で「大炎上」したことでのゲームへの影響については「ありません」と明言した。「ゲームがリリースされた日にツイッターで復帰宣言をする、という話は私たちの元には来ていなかったため、同時だということを知り運命的なものを感じました」と語っている。はじめしゃちょーの「復活」と疑似恋愛ゲームの発売が同時になったことについて、ネット上では、「タイムリー過ぎる！！！」と大騒ぎになり、「不倫エンドまったなし」「浮気すると思うけどよろしくね！みたいなこと言うのかな？」などといったことが掲示板に書き込まれた。
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