堀江貴文さんの公式チャンネルに、令和ロマンの高比良くるまさん、松井ケムリさんがゲスト出演。2025年8月5日にアップされた「色々あった「令和ロマン」を質問攻めしたら、予想外の展開になりました」と題した動画で、堀江さんが自身の恋愛観や結婚観について語った。「テレビじゃなくて、YouTubeでヒットさせるのはうれしい」3人はまず、メディアに出て有名になることについて語った。堀江さんと高比良さんは「街で声をかけられたくない」派だが、一方の松井さんは「声をかけられるのはうれしい」派。堀江さんは、「（メディアに出た方が）商売はうまくいくじゃん。そこのせめぎ合いだよね」「これ以上話しかけられたくないのに、YouTubeの野菜食え動画とかがバズって、『REALVALUE』のブチギレ動画とか...でもさ、『REALVALUE』みたいな番組を、テレビじゃなくて、YouTubeでヒットさせるのはうれしい」と持論を展開。松井さんから「会社とかそういうのが成功するのがうれしい？」と聞かれると、堀江さんは「そう、事業がうまくいくのがうれしいし、エンタメ事業も好きだから、俺は本当は裏方でディレクターをやりたい」と本音を吐露した。堀江さんは、現在は自身の名前を出さずにヒットするコンテンツを作る方向に、徐々に動いているのだという。ホリエモン「52歳とかになるとさ...」トークはさらに、新婚の松井さんの話から、堀江さんの結婚観について展開した。「共演したかわいい子がいたら、絶対フォローするよ俺」と堂々と語った堀江さん。「堀江さんは結婚されてないんですよね、今」と松井さんから聞かれると、「今はね。そのために結婚していないんだもん」と開けっぴろげにトーク。さらに、「有名人に対して日本ってさ、不倫にめっちゃ厳しくない？」と疑問を呈する堀江さんに対し、松井さんは「堀江さんは結婚した場合は不倫はしないんですか？」とさらに追求。結婚していたときは、「他に好きな人ができたので、離婚します」と告げたと、はっきり語った堀江さん。続けて「俺は離婚した後に（名前が）売れたから、だからみんな俺が結婚してて、子どもがいることもみんな知らない。何回も言っているのに」とぼやいた。ちなみに、松井さんの「彼女はいるんですか？」という質問には、堀江さんは「いないですね」。松井さんから「彼女も面倒くさいから作らないんですか？」と聞かれると、「52歳とかになるとさ、わがままになりすぎて、ダメだよね」「彼女とか奥さんとかって、常に一緒にいるわけじゃん。気になることがいっぱいあるじゃん」と現在の恋愛観についても赤裸々に告白した。
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